Mê diễn xuất từ nhỏ, nhưng do bối cảnh sống đã làm anh xa rời dần đam mê của mình. Chỉ khi có tình yêu với Trương Ngọc Ánh, được truyền lửa và động viên, đam mê lúc nhỏ mới trở lại. Trần Bảo Sơn nói không phải do vợ quen biết gởi gắm, mà hay khích lệ “anh đi thử vai xem sao”.
Gia tài điện ảnh chỉ có 1 vai rất nhỏ trong phim Sài Gòn nhật thực - không đáng kể, 1 vai thứ chính trong Huyền thoại bất tử và vai chính trong Giao lộ định mệnh, nhưng cách diễn xuất của Trần Bảo Sơn đã để lại nhiều ấn tượng tốt trong giới làm nghề, cũng như người xem. Chỉ 2 vai diễn thôi, Trần Bảo Sơn đã làm được 2 việc: xóa khái niệm doanh nhân đóng phim và làm người ta quên đi câu cửa miệng “chồng của Trương Ngọc Ánh”.
Sinh năm 1972, theo gia đình sang Mỹ năm 1986, tuổi nhỏ phải làm nhiều nghề để mưu sinh, nay là doanh nhân trong ngành dược phẩm, có cửa hàng riêng tại New York và công ty bất động sản tại TP.HCM. Trần Bảo Sơn tự nhận mình là người hào hoa, một thời từng xem nhẹ chuyện hôn nhân và gia đình, chỉ muốn tìm kiếm tự do cho bản thân. Bảnh trai, thân thiện, thành đạt, chuyện phụ nữ vây quanh là điều dễ hiểu. Thậm chí, qua một người bạn tiết lộ cho biết, giới đồng tính nam cũng có một vài người chết mệt, tự nguyện làm kẻ yêu đơn phương.
Chỉ khi gặp Trương Ngọc Ánh, sau 6 tháng làm quen, anh đã bị cuốn hút, rồi lên xe bông. Sinh Trần Bảo Tiên vào tháng 12/2008, dự định đầu năm 2012 sẽ sinh thêm một đứa con nữa. Tự nhận định về sự kiện lớn của đời mình, anh nói rằng bản thân không hiểu tại sao lại kết hôn lúc đó (2005), nhưng nhìn lại, ấy là một quyết định may mắn.
2 tin đồn lớn nhất của diễn viên này trong năm 2010 là chuyện mua căn hộ cho một Á hậu tại Hà Nội và chuyện chở Vũ Thu Phương ra phim trường, rồi diễn cảnh “nóng” với nhau trong phim Giao lộ định mệnh.
Trần Bảo Sơn cho biết: “Khi mới làm quen với làng giải trí, tôi thực sự bị sốc khi chứng kiến hoặc nghe những tin đồn thất thiệt xung quanh cuộc sống riêng của mình. Nhưng bây giờ, tôi quen rồi. Những tin đồn như thế không còn khiến tôi bận tâm”.
Từ diễn xuất, Trần Bảo Sơn đã có công ty chuyên sản xuất phim, anh đang chuẩn bị cho những dự án sắp tới.